1241 wurde die Herrschaft Horstmar mit der Herrschaft Ahaus vereinigt, weil der Edle Otto von Horstmar Adelheid von Ahaus geheiratet hatte, die nach dem Tode ihres Bruders die Herrschaft Ahaus erbte. Als deren Tochter Beatrix den Grafen Friedrich von Rietberg 1251 heiratete, wurden die Herrschaften Horstmar und Ahaus wieder getrennt und die Herrschaft Horstmar mit Rietberg vereinigt.
In der Großen Ritterschlacht bei Zülpich 1267 kam Friedrich von Rietberg als Bundesgenosse des Erzbischofs von Köln in der Kölner Fehde gegen Wilhelm IV. von Jülich, verbündet mit Fürstbischof Gerhard von Münster, in münsterische Gefangenschaft. Das Lösegeld zur Entlassung 1269 konnte er nur aufbringen durch „Verkauf“ von Burg und Herrschaft Horstmar mit allem Grundbesitz einschließlich der Vasallen, Dienstmannen und Hörigen an Fürstbischof Gerhard von Münster.
Fürstbischof Gerhard von Münster baute die Siedlung um die kleine Kirche südlich der Burg aus und verlieh ihr folgende besondere Rechte:
- Befestigungsrecht (Wälle und Gräben)
- Selbstverwaltungsrecht
- eigene Gerichtsbarkeit (Stadtgericht)
- Marktrecht (Gertrudismarkt)
Demnach erhielt Horstmar ein, wenn auch eingeschränktes, „Stadtrecht“
So entstand ein für jene Zeit ungewöhnlicher Stadtgrundriss: Zwei Wälle mit dazwischen- und davor liegenden Gräben, in die Außenkanten des Binnenwalls eingelagerte befestigte Höfe und ein weitgehend regelmäßiges Straßennetz mit einem Kirchplatz in der Mitte. Acht der insgesamt wohl neun Höfe wurden sog. „Burgmannen“ zum Lehen gegeben, u.a. mit der Aufgabe der Organisation der Stadtverteidigung. Die Durchlässe wurden durch Kastentore gesichert. Das innen am nördlichen Graben gelegene war gleichzeitig Vortor zur Burg. Der daran anschließende Hof, genannt Sendenhof, dessen älteste Bausubstanz von der Hausforschung ins 13. Jahrhundert datiert wird, war zunächst Wohnsitz des fürstbischöflichen Torwächters. Spätestens seit 1552 wurde er Sitz des Amtsdrosten (Drostenhof), Erbamt der Familie Droste zu Vischering seit 1549 im fürstbischöflichen Amt Horstmar.